STEROID

A. Pengertian Steroid

Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenatren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Dahulu sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam empedu, dan lain-lain. Tapi pada tahun-tahun terakhir ini makin banyak senyawa steroid yang ditemukan dalam jarinagn tumbuhan. Tiga senyawa yang biasa disebut fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu, sitosterol, stigmasterol, dan kompesterol.

Senyawa triterpenoid/steroid merupakan salah satu kandungan metabolit sekunder yang banyak digunakan sebagai obat antara lain untuk mengobati gangguan kulit, diabetes, gangguan menstruasi, malaria dan antiinflamasi. Sedangkan senyawa triterpenoid/steroid saponin banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan hormon steroid, dan sampai sekarang usaha pencarian tumbuhan penghasil sapogenin semakin banyak dilakukan.

Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan lima.

Steroid adalah triterpen yang terbuka dasarnya cincin siklopentana perhidrofenantren. Inti steroid dasar sama dengan inti lanosterol dan triterpenoid tetrasiklik lain, tetapi hanya pada dua gugus metal yang terikat pada sistim cincin, pada posisi 10 dan 13. Nama “sterol” dipakai khusus untuk steroid alkohol. Sterol biasanya mempunyai gugus hidroksil pada atom C-3 dan suatu ikatan rangkap pada posisi 5 dan 6.

Asal-Usul Steroid.

Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol.

Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut steroida.

B. Struktur  Steroid

Ada sejumlah besar senyawa lipid yang mempunyai struktur dasar yang sama dan dapat dianggap sebagai derivat perhidrosiklopentanofenantrena, yang terdiri atas 3 cincin sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena dan sebuah cincin siklopentana yang tergabung pada ujung cincin sikloheksana tersebut.

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Hormon steroid berasal dari kolesterol dan berstruktur inti perhidrosiklopentanolfenantren yang terbagi atas tiga cincin sikloheksana. Senyawa steroid terdapat pada hewan, tanaman tingkat tinggi bahkan terdapat pula pada beberapa tanaman tingkat rendah seperti jamur (fungi). Steroid banyak terdapat di alam tetapi dalam jumlah yang terbatas dan mempunyai aktivitas biologis, yang mempunyai karakteristik tertentu yaitu seperti 1) substitusi oksigen pada atom C-3 yang merupakan sifat khas steroid alam 2) subsitusi gugus metil angular pada atom C-10 dan C-13 yang dikenal dengan atom C-18 dan C-19, kecuali pada senyawa steroid dengan cincin A berbentuk benzenoid, seperti pada kelompok esterogen.

Mendengar kata steroid, anabolic steroid, obat perangsang meningkatnya metabolisme hormonal tubuh manusia sehingga menjadi lebih kuat. Steroid ini di dalam dunia olahraga sering menimbulkan kontroversi, mengingat prestasi seseorang dapat meningkat dengan mengkonsumsinya, sementara di pihak lain, konsumsi steroid dapat menimbulkan efek samping bagi kesehatan manusia. Baik yang terdapat di tumbuhan maupun di hewan, merupakan hormon yang larut dalam lemak, dan mempunyai struktur basa tetrasiklo.

Struktur basa memiliki empat cincin yang saling terpaut dan terdiri dari tiga cincin sikloheksan dan dan siklopentan tersintesis dari asetil CoA melalui jalur asam mevalonik di dalam metabolisme sel tumbuhan. Perbedaan pre-kursor di jalur asam mevalonik, dalam biosintesis steroid pada tumbuhan dan hewan menghasilkan produk steroid yang berbeda, pada tumbuhan menghasilkan brassinolide dan pada hewan menghasilkan kolesterol, dan yang lain lagi pada cendawan menghasilkan ergosterol.

Isolasi Steroid

http://jurnal.untan.ac.id/index.php/jkkmipa/article/download/13194/11944

Uji Bioaktivitas

http://download.portalgaruda.org/article.php?article=425715&val=8296&title=SKRINING%20FITOKIMIA%20DAN%20BIOAKTIVITAS%20EKSTRAK%20DAN%20ISOLAT%20DARI%20DAUN%20TERAP%20(Artocarpus%20odoratissimus%20Blanco)

PERMASALAHAN
1.  Steroid  dalam dunia olahraga sering menimbulkan kontroversi, mengingat prestasi seseorang dapat meningkat dengan mengkonsumsinya, sementara di pihak lain, konsumsi steroid dapat menimbulkan efek samping bagi kesehatan manusia.
Mengapa hal ini bisa terjadi serta apa yang terkandung dalam steroid sehingga tubuh manusia menjadi kuat apabila mengkonsumsinya ?

2.